古いVHSからのキャプチャです。
監督っぽい髭の男性が素人っぽい女優となし崩し的にHするのが数人入っている作品で、その男性監督のシリーズ物だったようです。
髪型は変わっていますが、同一人物でした。
時期は2000年代前半ごろだったと思います。
シリーズ名を教えてください。